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O ponto de partida deste percurso é o Rossio, comece o percurso em direção ao Pelourinho quinhentista, considerado Monumento Nacional. Subindo as escadarias deparamos com um arco – Porta da Fernandina, continuando, podemos observar os portais antigos de mármore nas casas que se encontram à volta. Do lado esquerdo, a antiga cadeia manuelina, que deu origem a um restaurante muito aprazível. Chegamos ao Centro Histórico Medieval. À nossa direita, a antiga Armaria Real de D. João V, transformada em Pousada, convida ao repouso. Junto a ela, ergue-se a Torre de Menagem. À esquerda, a Igreja de Stª. Maria, uma das obras religiosas mais importantes do fim da Renascença no Alentejo, de arquitetura quinhentista. Ao lado, o Paço de Audiências de D. Dinis de fachada gótica, apresenta o brasão de armas de Estremoz, do reinado de D. Afonso IV, em cima da entrada (atual Galeria de Desenho). Mais à frente, o Museu Municipal Prof. Joaquim Vermelho, possuidor de notável coleção barrística, espólio arqueológico e etnográfico. À direita a Capela da rainha St.ª Isabel, forrada a mármore e azulejos representando cenas da vida da “St.ª Milagrosa”. Descendo o Arco de Santarém, a meio da Rua Direita, encontramos os Quartéis, mandados construir por D. João IV. Ao fundo a Igreja de Santiago, da sua traça ducentista nada conservou. Abre em ocasiões religiosas e para culto. Continuando a descer chegamos à Torre das Couraças, obra medieval que protegia o principal poço abastecedor do Castelo. À sua esquerda a Fonte do Espírito Santo.